As características geomorfológicas únicas de Sintra funcionaram, ao longo dos tempos, como pólo de atração de vários povos e culturas. Designada "Serra da Lua" pelos Celtas e de "Mons Lunae" pelos romanos, a mística serra de Sintra abrange um vasto parque natural.
A tranquilidade da serra, convidando à meditação, serviu de refúgio a monges ao longo de séculos. A mata do convento dos Capuchos, do século XVI, chegou até aos nossos dias, constituindo, provavelmente, o testemunho mais representativo da primitiva floresta de Sintra.
O Castelo dos Mouros, fortaleza do século VII, em ruína após o terramoto de 1755 e desgastado pela passagem do tempo, foi restaurado por D. Fernando II, rei consorte, no século XIX. Constitui hoje um excelente miradouro com uma vista deslumbrante sobre a Velha Vila de Sintra e seus arredores.
O Palácio de Sintra, Paço Real ou Paço da Vila, refúgio da Corte no tempero dos verões, de provável origem num primitivo paço mouro, apresenta atualmente uma traça proveniente de duas etapas de obras, uma do século XV e outra do século XVI. É reconhecido pelo perfil das duas monumentais chaminés cónicas das suas cozinhas.
Um dos maiores exemplos de revivalismo romântico do século XIX em Portugal é o Palácio da Pena. D. Fernando II realizou, num lugar inóspito no cimo da serra de Sintra onde outrora existia um convento quinhentista, o magnífico palácio. Obra marcante do romantismo português é uma homenagem a Portugal e à sua expansão no mundo e substitui o Palácio da Vila enquanto estância de veraneio da Corte. Este grande empreendimento envolveu duas fases de obras, uma primeira com a recuperação do antigo mosteiro, claustros e adro da igreja e uma segunda, com a construção totalmente de raiz da zona palaciana fernandina (pintada a amarelo). Para além da sua riqueza arquitetónica e decorativa, com influências mouras, góticas e manuelinas, esta obra do romantismo em Portugal foi completada, de forma planeada e intensiva, com a florestação das encostas da serra.
No final do século XVIII e todo o século XIX magnates estrangeiros, atraídos pela presença da Corte, e a aristocracia portuguesa redescobrem a magia de Sintra, constroem ou reconstroem palácios e palacetes. Destacam-se o Palácio de Seteais, do último quartel do séc. XVIII, e o Palácio de Monserrate, do século XIX, célebre pelos seus jardins.
O Chalet da Condessa d'Edla, construído entre 1864-1869 pelo rei consorte D. Fernando II e pela sua segunda mulher, a condessa d'Edla. Foi reabilitado reabrindo ao público em abril de 2013.
O Palácio e Quinta da Regaleira, situada em pleno Centro Histórico é um lugar único cheio de recantos mágicos, grutas, poços, torres e estátuas.
O centro histórico desta vila romântica inclui a designada Vila Velha, um labirinto de ruas íngremes ladeadas por casas palacianas. A sua rara beleza inspirou e atraiu inúmeros poetas e escritores como Lord Byron, Almeida Garrett ou Eça de Queiroz, em que Sintra surge como um cenário imprescindível para as suas obras.
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