Incluída no Programa de Aldeias Históricas, Trancoso preserva uma feição medieval e bem preservados edifícios de arquitetura civil e religiosa.

Trancoso localiza-se a 35km da cidade da Guarda. As primeiras referências a Trancoso datam de 960. Até ao século XII a povoação era palco de constantes batalhas entre mouros e cristãos. É reconquistada definitivamente em 1160 por D. Afonso Henriques. Devido à sua posição estratégica na reconquista para sul, o soberano manda repovoar e reconstruir o pequeno núcleo intramuros, concedendo-lhe foral.

No século XIII Trancoso assumia grande importância sendo o local do casamento do rei D. Dinis e D. Isabel de Aragão, que ocorre em 1282. Em 1306 é criada a feira franca.

D. Dinis manda ampliar o perímetro de muralhas e reforçá-las com a construção de torres. São sucessivamente restauradas em 1530 e em 1940. Apresenta quatro portas e dois postigos: as Portas d'El Rei, as Portas do Prado, a Porta do Carvalho (ou Porta do Cavalo), a Porta da Traição, o Postiguinho Olhinho do Sol e o Boeirinho.



O castelo ergue-se num planalto, a cerca de 900m de altitude. A Torre de Menagem, no seu interior, apresenta planta quadrada e a forma de uma pirâmide truncada.

Durante o reinado de D. Dinis dá-se a reformulação da malha urbana. São traçados arruamentos paralelos e rasgada a Rua Direita. Os quarteirões assumem uma forma regular e surge o bairro da judiaria, que se torna numa comunidade bastante numerosa. Ainda hoje se podem apreciar vestígios do bairro judaico como a Casa Gato Preto.

Com o objetivo de valorizar e promover os diversos elementos ligados à cultura judaica é construído o Centro de Interpretação da Cultura Judaica "Isaac Cardoso", sendo inaugurado em outubro de 2012. Localiza-se na antiga judiaria e no seu interior existe uma moderna sinagoga onde os turistas poderão efetuar as suas orações. O projeto é de Gonçalo Byrne, arquitectos.



No século XIX a povoação cresce ocupando os terrenos extramuros. Alguns troços das muralhas são demolidos, sendo a pedra utilizada para pavimentar as ruas. Durante o século XX Trancoso desenvolve-se sendo elevada a cidade em 2004.

Numa política de preservação do património histórico é empreendido um plano de requalificação urbana. A intervenção que engloba vários pontos na cidade é da autoria de Gonçalo Byrne. Pretende-se com esta ação potenciar o turismo cultural e aumentar o tempo de permanência na região. Gonçalo Byrne é responsável pela conservação e requalificação do centro histórico, incluindo o castelo, pela construção do edifício do cinema Jacinto Ramos e do Pavilhão Multiusos e pela beneficiação da zona envolvente às Portas d'El Rey, do Campo da Feira e do espaço envolvente ao Convento dos Frades Franciscanos.

A requalificação do Castelo, concluída em 2005, introduz a melhoria das acessibilidades, a construção de um edifício de apoio a visitantes e funcionários, bem como, a valorização da Torre de Menagem. Foi adotada uma linguagem contemporânea, usando-se como material a madeira, que envelhecida se harmoniza com a envolvente de pedra.

A intervenção no Largo do Convento de S. Francisco inclui um estacionamento público de superfície, novos acessos pedonais e de veículos, e uma praça urbana com áreas de recreio e estadia, arborização, mobiliário e equipamento urbano. A igreja é reabilitada e construído o novo edifício do cinema.